Produkty tepelného rozkladu sukralózy
Anja Rahna Varoujan Yaylayan z McGill University v Kanadě zkoumali, zda při termální degradaci sukralózy v pekařských výrobcích nedochází ke vzniku toxických chloropropanolů.
Sukralóza, což je polychlorované syntetické sladidlo o vysoké sladivosti, se čím dál více používá v relativně velkých množstvích v pečených výrobcích, které se tepelně zpracovávají při vysokých teplotách. Odhaduje se, že denní příjem této látky by mohl činit až 1,1 mg/kg tělesné hmotnosti. Autoři poukazují na skutečnost, že i když byla sukralóza schválena americkým ministerstvem zdravotnictví (FDA) pro potravinářské použití, nebyl jí až doposud udělen status GRAS. K produktům hydrolýzy sukralózy patří 1,6-dichloro-1,6-dideoxyfruktóza (1,6-DCF) a 4-chloro-4-deoxygalatóza (4-CG). V alkalickém prostředí sukralóza vytváří též 3,6’-anhydro-4,1’-dichlorogalaktosacharózu. I když hydrolýza glykosidové vazby (za vzniku 1,6-DCF a 4-CG) byla demonstrována v kyselých vodních roztocích, nedá se předpokládat, že ke stejným reakcím by mohlo docházet v prostředí s vysokou teplotou a nízkou vlhkostí, které při pečení vzniká.
V článku v časopise Food Chemistry Rahn a Yaylayan popisují zkoumání termální degradace a dehydrohalogenačních reakcí sukralózy a modelových směsí sukralóza/glycerol za teplot 250 oC a 280 oC pomocí analytické pyrolýzy v kombinaci s GC-MS. Zajímali se též o schopnost glycerolu zachytit uvolňovaný chlorovodík, a možnost konverze glycerolu na chloropropanolové deriváty. Reakce modelových směsí sukralóza/glycerol byly studovány v přítomnosti či nepřítomnosti vzduchu či vody. Ke komparativním účelům byl použitý degradační profil sukralózy generovaný při analytické pyrolýze a GC-MS.
Bylo zjištěno, že sukralóza normálně konvertuje zejména na 5-(hydroxymetyl)-2-furaldehyd (HMF) a malá množství levoglukosanu a levoglukosenonu. Při termální degradaci sukralózy však vznikal jako jeden z hlavním produktů rozpadu levoglukosenon. Výsledky ukázaly, že za vysokých teplot a v přítomnosti glycerolu sukralóza degraduje na následné tři chloropropanoly: 3-monochloropropanediol (3-MCPD), 1,2-dichloropropanol (1,2-DCP) a 1,3-dichloropropanol (1,3-DCP). 2-monochloropropanediol (2-MCPD) detekován nebyl.
Rahn a Yaylayan diskutují fakt, že podle literárních údajů zpočátku vznikají 3-MCPD a 2-MCPD, které jsou posléze dále chlorovány za vzniku 1,2- a 1,3-DCP, a hlavními produkty jsou vždy 3-MCPD a 1,3-DCP. Literární údaje byly potvrzeny i jejich vlastními výsledky. Další analýza údajů naznačuje, že oxidační pyrolýza či pyrolýza v přítomnosti vody nepozměňuje relativní distribuci chloropropanolů v reakční směsi, lehce ji však ovlivňuje generování 1,3-DCP na úkor 3-MCPD. Autoři se proto domnívají, že k používání sukralózy jako sladidla v pekařských výrobcích, které by mohly obsahovat glycerol či lipidy, by se mělo vzhledem k možnosti tvorby toxických chloropropanolů přistupovat obezřetně.
A. Rahn, V.A. Yaylayan: Thermal degradation of sucralose and its potential in generating chloropropanols in the presence of glycerol. Food Chemistry, 118, č. 1 (2010), s. 56-61. doi:10.1016/j.foodchem.2009.04.133.
